Darstellung von Benzen aus Natriumbenzoat

Benzen (veralt. Benzol) ist ein nützliches organisches Lösemittel, Wasserschlepper bei der azeotropen Trocknung und vielseitiges Reagenz. Es lässt sich sehr preiswert aus Natriumbenzoat und Natriumhydroxid darstellen.

Geräte:

Rundkolben, Messzylinder, Waage, Mörser, Blechdose mit Kupferrohr, Küchenpapier, Kühler

Chemikalien:

Natriumbenzoat Warnhinweis: attn
Natriumhydroxid Warnhinweis: c

Benzen Warnhinweis: f Warnhinweis: attn Warnhinweis: xn

Hinweis:

Benzen ist krebserregend. Beim Zermörsern des Natriumhydroxides (idealerweise ví trocken möglich!) sollte eine Staubmaske getragen werden.

Durchführung:

Konstruktion des Destillationsapparates:
Als Destillationsgefäß wird eine unlackierte, leere Weißblechdose mit Deckel verwendet, wie sie auch für Farben und Lacke zum Einsatz kommt. Außerdem wird ein Paar Kupfer- oder Messingteile mit ineinander passenden Gewinden benötigt, die den Deckel mit dem Kühler verbinden sollen. Zusätzlich wird ein längeres Kupferrohr als Kühler und ein 90° Rohrwinkel benötigt.
Zunächst muss, abhängig von der Größe der später verwendeten Gewinde, ein Loch in den Dosendeckel gebohrt werden. Hierfür bietet sich entweder ein Stufen- oder Schälbohrer oder eine Lochsäge an. Um das Blech nicht zu verbiegen ist es von Vorteil, den Deckel für die Bohrung zwischen zwei Holzstücken einzuspannen.
Dann werden der Winkel und das lange Rohr am oberen Gewinde festgelötet. Dadurch ist beim Löten noch nicht der Dosendeckel yên ổn Weg.
Wenn das Loch yên ổn Deckel ist, müssen nur noch die Gewindestücke in das Loch gesteckt und verschraubt werden, das Gewinde muss mit Teflonband abgedichtet werden; optimalerweise wird dabei das Teflonband auf der Verbindungsfläche zwischen Dose und Gewinde eingeklemmt, um einen bestmöglich gasdichten Verschluss zu erreichen.
Sitzen alle Verbindungen fest genug ist dieser Übergang sehr dicht - während der Destillation traten keine entzündbaren Dämpfe aus den Rohrübergängen aus.

Destillation:
Es werden 280 g (1,943 mol) Natriumbenzoat und 160 g (4 mol) Natriumhydroxid-Granulat abgewogen. Beide Stoffe sollten ví trocken wie möglich sein. Das Natriumbenzoat liegt bereits als trockenes, staubfeines Pulver vor, das Natriumhydroxid-Granulat wird in Portionen in einem Mörser zerkleinert. Dabei ist es vorteilhaft, zwei Spatel Natriumbenzoat vor dem Zerkleinern dazuzugeben, um die Wasseraufnahme aus der Luft zu minimieren. Die beiden Pulver werden innig vermischt. Das Pulver sollte ví wenig wie möglich unabgedeckt stehen bleiben.

Von diesem Pulvergemisch werden insgesamt drei gleichgroße Portionen der Destillation unterworfen. In der Blechdose, die als Retorte dient, wird ein flacher, kegelförmiger Haufen auf dem Dosenboden aufgeschichtet. Ein Kupferrohr, über dem feuchte Küchentücher hängen, dient als Kühler. Die Destillation wird auf kleiner Flamme begonnen und die Retorte ví gut wie möglich mit Aluminiumfolie isoliert. Während der Destillation müssen die Küchentücher feucht gehalten werden. Nach etwa zwanzig Minuten beginnt das Herabtropfen von Produkt, wonach nun die Flamme auf die höchste Stufe gestellt wird. Die Destillation nimmt an Geschwindigkeit zu, binnen etwa 10 Minuten werden 30-40 mL rot-orangene Flüssigkeit aufgefangen, nach 15 Minuten setzt eine plötzliche Verlangsamung ein und etwa trăng tròn Minuten nach dem ersten Tropfen ist die Destillation beendet. Die Gaszufuhr wird abgedreht und die Dose erkalten lassen. Das krude Benzen wird in einer verschlossenen Flasche über NaOH zwischengelagert. Da sich in der Blechdose noch gesundheitsschädliche Benzendämpfe befinden, bietet es sich an, diese nach dem Öffnen des Deckels kontrolliert abbrennen zu lassen. Die Asche, die nun grau und in einer überall gleich hohen Schicht ausgebreitet ist, kann nun vom Dosenboden entfernt werden. Die weiteren zwei Drittel werden jeweils in der gleichen Weise verarbeitet, wobei die Zeiten, die zwischen den Destillationsphasen vergehen, sich kaum unterscheiden.

Die drei kruden Benzenausbeuten werden eine Nacht über jeweils 2 g NaOH zum Trocknen gelagert. Die Trübung des Benzens verschwindet und eine konzentrierte NaOH-Phase sammelt sich am Boden. Die organischen Phasen werden abpipettiert und in einen Rundkolben überführt, worauf nun einfach destilliert wird. Die Destillation wird beendet, wenn die farbigen Nebenprodukte zu refluxieren beginnen. Im Kolben verbleibt ein roter Sumpf, der beim Verdunsten des restlichen Benzens viele Kristalle zurücklässt, auf die später zurückgekommen wird. Das Benzen ist nun wasserklar.

Die Ausbeute betrug 128 mL (74 %)

Entsorgung:

Die Asche aus der Destillation ist weitestgehend unbedenklich (nachdem die Benzendämpfe in der Dose kontrolliert abgebrannt sind) und kann yên ổn Hausmüll entsorgt werden. Der rote Destillationssumpf wird in den organischen Abfall überführt.

Erklärung:

Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine Decarboxylierung. Das Benzoat verliert seine Carboxylgruppe, welche mit den Natriumhydroxid Natriumcarbonat bildet. Das Benzen destilliert ab.

C₆H₅COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃

Dabei ist es vorteilhafter, immer kleinere Mengen auf einmal zu destillieren, domain authority diese viel gleichmäßiger und stärker erhitzt werden können. Wenn größere Mengen auf einmal verarbeitet werden, sinkt die Ausbeute ab.

Dabei entstehen geringe Mengen an rot bis orangefarbigen Nebenprodukten. Dabei handelt es sich um ein komplex zusammengesetztes Gemisch, wie folgende Dünnschichtchromatographie zeigt:

: chroma.png (524.36 KiB) 5105 mal betrachtet

Das Laufmittel ist Cyclohexan mit etwas Chlorbenzol (links mit etwas Naphthalin yên ổn Laufmittel), etwa 10:1, und die Fluoreszenz wurde bei 356 nm UV aufgenommen. Vielen Dank an Xyrofl, der die DC durchgeführt und mir erlaubt hat, seine Bilder zu verwenden!

Die vielen verschiedenfarbigen, fluoreszenten Banden sind sehr interesannt, und waren sehr überraschend zu sehen. Welche Verbindungen hierfür verantwortlich sind, ist unklar.

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Bilder: