but 2 en + h2o

Alkene (Olefine) , ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Die Alkene werden in der technischen oder älteren Literatur oft auch Olefine genannt. Die Bezeichnung rührt daher, dass Ethen mit Halogenen zu einer öligen, wasserunlöslichen Flüssigkeit, z. B. mit Brom zu 1,2-Dibromethan, reagiert (lat.: gaz olefinant = ölbildendes Gas).

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Alkene gehören zu den Kohlenwasserstoffen, bestehen also nur aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Da die Alkene in ihren Molekülen zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine Doppelbindung besitzen, haben sie generell zwei Wasserstoffatome weniger als die entsprechenden Alkane. Die Doppelbindung ist yên ổn Namen an der Endung -en erkennbar. Die allgemeine Formel der Alkene lautet C n H 2 n . Alkene bilden genau wie die Alkane Isomere. Die Anzahl der möglichen Isomeren ist sogar noch größer als bei den Alkanen.

Hier gezeigt am Beispiel des Buten:

Isomere des Buten

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But-1-en
Siedep.: -6,5 °C  Schmelzp.: -185,0 °C
Dichte: (fl) 0,626 g·cm-3

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cis-But-2-en
Siedep.: 3,7 °C  Schmelzp.: -139,0 °C
Dichte: 0,621 g·cm-3

 

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trans-But-2-en
Siedep.: 0,9 °C  Schmelzp.: -105,6 °C
Dichte: 0,604 g·cm-3

 

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Isobuten (Methylpropen)
Siedep.: -6,9 °C  Schmelzp.: -140,0 °C
Dichte: 0,588 g·cm-3

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Bedingt durch ihren Bau, weisen die Alkene typische Eigenschaften auf. Genau wie die Alkane sind sie schwer bzw. gar nicht in Wasser löslich.

Alkene sind brennbar. Da sie die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten, entstehen bei vollständiger Verbrennung Kohlenstoffdioxid und Wasser.

Additionsreaktionen

Besonders typisch für die Alkene sind jedoch Additionsreaktionen. Dabei werden Atome oder Atomgruppen an die Moleküle der Alkene angelagert. Aufgrund der Doppelbindung verläuft die Reaktion in typischer Art und Weise. An die Moleküle der Alkene können ganz unterschiedliche Atome angelagert werden. Handelt es sich um Wasserstoffatome, bezeichnet man diese spezielle Addition als Hydrierung. Dabei bilden sich als Reaktionsprodukte Alkane:

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Bei den Alkenen können yên ổn Allgemeinen elektrophile sowie radikalische Additionen auftreten. Ein Beispiel für die elektrophile Addition an die C=C-Doppelbindung ist die Bromierung von Ethen. Über einen schrittweisen, über Zwischenstufen ablaufenden Prozess entsteht Dibromethan.

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Diese Reaktion gilt gleichzeitig als Nachweis von Mehrfachbindungen. Sichtbares Merkmal dieser Reaktion ist die Entfärbung von Brom bzw. Bromwasser bei Normalbedingungen und ohne zusätzliche Energiezufuhr.

Eineradikalische Additionist zum Beispiel die Anlagerung von Bromwasserstoff an Propen bei Anwesenheit einer geringen Menge von Diacetylperoxid. Das Peroxid zerfällt zu einem freien Radikal und löst damit die folgende Kettenreaktion aus:

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