c5h11cl

By Admin 16/09/2023 0

Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlorpentan
Allgemeines
Name 1-Chlorpentan
Andere Namen
  • Pentylchlorid
  • n-Amylchlorid
Summenformel C5H11Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

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Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 543-59-9
EG-Nummer 208-846-4
ECHA-InfoCard 100.008.043
PubChem 10977
ChemSpider 10512
Wikidata Q161610
Eigenschaften
Molare Masse 106,60 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−99 °C[1]

Siedepunkt

108 °C[1]

Dampfdruck
  • 31,8 hPa (20 °C)[1]
  • 53,4 hPa (30 °C)[1]
  • 86,1 hPa (40 °C)[1]
  • 134 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether[2][3]
  • löslich in Benzol und Tetrachlormethan[3]
  • sehr gut löslich in Chloroform[3]
Brechungsindex

1,4115 (20 °C, 589 nm)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

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H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312+332
P: 210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlorpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Chlorpentan kann durch Reaktion von 1-Pentanol mit Salzsäure gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reaktion von Pentan mit Chlor, wobei auch die isomeren 2-Chlorpentan und 3-Chlorpentan entstehen.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Chlorpentan ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 107,8 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 1892 und B = 7,8573 yên ổn Temperaturbereich von 10 °C bis 50 °C.[7] Es zersetzt sich in Gegenwart von Sauerstoff bei Erhitzung, aber auch schon bei Normaltemperatur unter Lichteinwirkung langsam, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxin entstehen können.[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Chlorpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 3 °C.[1][8] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (60 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,6 Vol.‑% (380 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][8] Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.[1][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Chlorpentan wird als Lösungsmittel, als Bezugssubstanz für die Gaschromatographie, für die Bodendesinfektion und die Synthese anderer Pentylhalogenide verwendet.[1] Durch Reaktion mit Natriumcyanid kann Hexannitril gewonnen werden.[9][10]

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Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 1-Chlorpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
  3. ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. ↑ Datenblatt 1-Chlorpentan bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2012.
  5. ↑ Eintrag zu 1-chloropentane yên ổn Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August năm nhâm thìn. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ P.S. Kalsi: Organic Tractions Stereochemistry and Mechanism Through Solved Problems. New Age International, 2006, ISBN 978-81-224-1766-1 (Seite 191 in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ a b J. C. Rintelen, J. H. Saylor, P.. M. Gross: The Densities and Vapor Pressures of Some Alkylbenzenes, Aliphatic Ketones and n-Amyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 6, 1937, S. 1129–1130, doi:10.1021/ja01285a050.
  8. ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  9. ↑ Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, năm nhâm thìn, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 548 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Robert Smiley, Charles Arnold: Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257–258, doi:10.1021/jo01072a600.